Главный герой трудится в студии, создающей поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные фразы, которые мы с вами видим на ярких карточках. Парень влюбляется в свою коллегу и уверен, что нашел свою вторую половинку. Однако пятьсот дней их романа открывают ему глаза: дорога к счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно спланировать, и она оказывается удивительно забавной!
Каждый день их отношений становится новым уроком, полным смешных и трогательных моментов. Герой понимает, что любовь — это не идеальная открытка, а живая, непредсказуемая история, которую пишут вдвоем. И даже если всё идет не по сценарию, в этом и заключается её настоящее очарование.